Window Shopper es un retrato vibrante de la vida en la cima: 50 Cent presume sus coches de lujo, joyas relucientes y éxito financiero mientras se burla de quienes solo pueden mirar los escaparates sin comprar nada. El rapero contrasta su presente de lujo y poder con el pasado duro del barrio Southside, subrayando que su prosperidad es fruto del trabajo y la astucia en la calle. Entre referencias a Porsches, vuelos a Los Ángeles y romances fugaces, lanza un mensaje claro: él disfruta de su estatus mientras los envidiosos se quedan afuera, observando con frustración. La canción celebra la ambición, ridiculiza la envidia y reafirma la idea de que el éxito provoca miradas, pero también respeto y temor en quienes no se atreven a enfrentarlo.