„You Let Me Down” îl surprinde pe Alessia Cara în plină confruntare cu propriile amintiri și sentimente. Artista canadiană descrie o dragoste care părea veșnică (ca un brad verde), dar care a sfârșit prin a o dezamăgi. Versurile scot la lumină conflictul interior dintre dorința de a păstra ceea ce a fost frumos și nevoia de a merge mai departe: ea știe că nu poate „alearga liber” dacă tot privește înapoi, iar fiecare apel ratat sau conversație de complezență pe ziua de naștere reamintește cât de greu e să închidă definitiv capitolul.
Totuși, piesa nu este doar despre dezamăgire. Alessia își promite că va merge „cât de repede poate”, convinsă că despărțirea este pentru binele amândurora. În loc să arunce cu reproșuri, ea alege să păstreze amintirea „sacră, ca aurul” și să le ureze foștilor iubiți un nou început – chiar dacă încă simte nevoia să spună „Te iubesc, dar m-ai dezamăgit”. Melodia devine astfel un imn al auto-vindecării: recunoști durerea, îi dai drumul și îți continui drumul cu capul sus, transformând despărțirea într-o lecție prețioasă despre iubire și respect de sine.