Em Dear Old Shiz, Ariana Grande assume o papel de Glinda para nos transportar às lembranças dos tempos de faculdade na fictícia Shiz University, cenário do musical Wicked. A conversa inicial — quase um sussurro curioso — pergunta se Glinda realmente conhecia “ela” (Elphaba), acionando a máquina do tempo afetivo da personagem. Logo surge o coro reverente, descrevendo os corredores cobertos de hera e exaltando o orgulho de quem passou por ali. Esse contraste entre o passado estudantil, cheio de lições mágicas, e o presente, já com “cabelos grisalhos”, cria uma atmosfera de pura nostalgia.
A canção celebra aquela mistura de amizade, descobertas e formação de identidade que só a vida acadêmica traz. Ao cantar que “ainda iremos reverenciar as lições aprendidas”, Ariana lembra o ouvinte de como as experiências universitárias moldam quem somos, mesmo muitos anos depois. É um convite divertido e emocionante para reviver memórias de juventude, reforçando o valor duradouro das amizades e dos aprendizados conquistados nos corredores do querido — ou, melhor dizendo, dear — velho Shiz.