Nightmare betyder 'mareridt'. Det er et stærkt ord, der beskriver en skræmmende eller ubehagelig drøm, men det kan også bruges metaforisk.
I sangen synger Benson Boone: "Every night's a nightmare". Han bruger det til at udtrykke den dybe sorg og tomhed, han føler efter at have mistet en elsket, selvom han ellers har "the time of my life". Det viser kontrasten mellem hans ydre lykke og indre smerte.
Titlen "The Time Of My Life" lyder måske glad, men sangen fortæller en helt anden historie. Benson Boone synger om at opleve stor succes, men samtidig føle en dyb sorg. Han beskriver, hvordan hver dag føles som en fest, men hver nat er et mareridt. Noget føles helt forkert, og hans hoved er et rod ("a mess").
Hjertet i sangen er savnet af en person, der er gået bort for tidligt. Sangeren spørger: "Why did you leave me so soon?" (Hvorfor forlod du mig så tidligt?). Han ville ønske, at denne person var der til at dele de gode stunder med. Uden dem føles succesen tom, og han har svært ved at komme videre. Han føler sig som en sten, der står stille, mens verden fortsætter omkring ham, og han kan ikke acceptere, at det er forbi.