Billie Holiday, una de las voces más inolvidables de Estados Unidos, convierte I'll Be Seeing You en un viaje nostálgico por los paisajes cotidianos donde aún vive el recuerdo de un gran amor. La cantante confiesa que cada rincón conocido —un café, un parque, el carrusel infantil— se convierte en un espejo de la persona amada. Así, la ciudad cobra vida como un álbum de fotografías emocionales que su corazón abraza día tras día.
A lo largo de la letra percibimos un cariño que no se apaga, pues hasta el sol de la mañana y la luna recién subida al cielo traen la misma imagen a su mente. La canción habla de cómo la memoria y el amor se entrelazan con la rutina, creando un mapa sentimental donde cualquier detalle, por pequeño que sea, revela la presencia constante de quien ya no está físicamente. Es un himno suave y esperanzador que demuestra que, aunque la distancia y el tiempo separen, los recuerdos permiten seguir viendo a esa persona especial en cada momento luminoso del día.