Heartbreak se traduce prin „inimă frântă” sau „suferință profundă” cauzată de pierderea unei iubiri. Este un cuvânt puternic care descrie durerea emoțională intensă.
În cântec, Colbie Caillat cântă: „Someday I'll know / That the reason for this heartbreak's beautiful”. Aici, „heartbreak” surprinde esența melancoliei și a speranței de a găsi un sens în suferința despărțirii, făcându-l un cuvânt cheie pentru înțelegerea mesajului piesei.
Ți-a fost vreodată dor de cineva, chiar dacă știai că relația voastră nu era perfectă? Colbie Caillat surprinde perfect acest sentiment complex în piesa "Still Gonna Miss You". Ea nu pictează o poveste de dragoste ideală. Din contră, își amintește sincer de defectele fostului iubit: nu-i plăcea cum se îmbrăca, era un dezastru când bea și se răzgândea mereu. Cu toate acestea, recunoaște că la început, iubirea lor a fost simplă și frumoasă, ca o "briză de duminică dimineața".
Cântecul explorează acea perioadă de tranziție de după o despărțire. Chiar dacă știe că va trece peste durere ("It's nothing I won't get through"), inima ei este încă obișnuită cu prezența lui. Este un imn dulce-amărui despre acceptare, despre nostalgia pentru momentele bune și despre înțelegerea faptului că, deși unele lucruri se termină, amintirile și sentimentele persistă pentru o vreme. Este o recunoaștere onestă că vindecarea necesită timp și că este în regulă să-ți fie dor de cineva, chiar și atunci când știi că despărțirea a fost inevitabilă.