Kissing a Fool es una balada sofisticada donde George Michael se pone en la piel de un crooner clásico y nos cuenta una historia de amor que se esfuma por culpa de los chismes. El narrador confiesa que pudo haber sido la estrella de su pareja, pero ella eligió escuchar a quienes sembraron dudas y miedo. Con voz melancólica, él le advierte que jamás encontrará la verdadera paz hasta que haga caso a su propio corazón, porque las “personas” siempre opinarán y, si las dejas, terminarán robándote el amor.
Aun con el corazón roto, el protagonista lanza una promesa conmovedora: seguirá esperándola, seguro de que ningún otro beso se comparará con el suyo. Entre recuerdos de caricias que resultaron ser mentiras y la amarga conclusión de que ella estuvo “besando a un tonto”, la canción retrata la lucha entre las presiones sociales y los sentimientos genuinos. Al final, queda la lección: dejar que terceros dicten tu vida amorosa puede convertir incluso el beso más dulce en un gran error.