¿Alguna vez te has sentido entre el deseo de volver a amar y el miedo a repetir viejas heridas? One More Try retrata ese momento exacto. George Michael se presenta como un "alumno" que ya ha sufrido bastante en la clase del amor y, con la voz cargada de soul, le pide a su nueva pareja una honestidad absoluta: si de verdad lo ama, que lo diga, y si no, que lo deje marchar. La metáfora del "teacher" convierte a la otra persona en una maestra capaz de darle lecciones tan dulces como dolorosas, y revela cómo la experiencia previa puede convertir cada caricia en un riesgo.
A lo largo de la canción, el cantante oscila entre el orgullo y la vulnerabilidad. Por un lado, afirma que aún le queda algo de orgullo y que no quiere repetir los mismos patrones; por otro, reconoce que tal vez necesite un intento más para vencer el frío que siente por dentro. El resultado es una balada emotiva sobre la confianza, los límites y la valentía de concederle al amor otra oportunidad, aun cuando el pasado nos advierta lo contrario.