Já se sentiu tão magoado(a) por alguém que você sabe que deveria odiar, mas simplesmente... não consegue? É exatamente esse sentimento poderoso que Gracie Abrams explora em "I Should Hate You". A música é uma confissão crua de alguém que deu tudo de si num relacionamento, que dirigia até à casa da outra pessoa e ficava acordada até tarde para a apoiar, apenas para acabar com uma faca nas costas. É uma viagem pelas emoções confusas de um término, onde a lógica diz para sentir raiva, mas o coração se recusa a obedecer.
O conflito torna-se ainda mais intenso. Gracie canta uma das frases mais marcantes da canção: "Eu juro por Deus que te mataria / Se eu te amasse com menos força". Isto mostra a profundidade dos seus sentimentos. Ela está presa num ciclo vicioso, a pensar constantemente no ex, a perguntar-se onde ele está e a sentir-se tola por ainda se importar tanto. É uma canção perfeita para quem já lutou com aquela mistura confusa de raiva e amor inabalável depois de uma desilusão.