Shot In The Dark presenta a John Mayer como un amante que no se resigna a la derrota. En la canción, confiesa que amar como lo hacemos es una carrera extenuante: cuesta superar a la otra persona y, aun así, basta una llamada para que cruce de nuevo la línea que ambos habían trazado. Cada reencuentro es un “disparo a ciegas” —un intento sin garantías— donde se busca esa noche perfecta en la que todo encaje antes de que el corazón vuelva a romperse.
Mayer mezcla nostalgia y deseo, recordando romances fallidos que, en el fondo, siempre fueron con la misma mujer que no logra olvidar. Entre claves de portón que siguen siendo la fecha de su cumpleaños y referencias al mítico Casanova, el cantante acepta que el amor puede ser un juego de probabilidades: tal vez funcione, tal vez no. Pero, mientras quede esperanza, lanzará otro disparo en la oscuridad confiando en que esta vez acertará.