Whistle oznacza 'gwizd' lub 'gwizdać'. To słowo, choć proste, jest kluczowe dla nastroju i obrazu w tej piosence.
W tekście, gwizd pociągu jest symbolem oddalenia i tęsknoty. Słysząc go, wiesz, że pociąg odjechał, a wraz z nim ktoś bliski, co podkreśla samotność i dystans, o którym śpiewa Justin Timberlake.
„500 Miles” to klasyczna amerykańska piosenka folkowa, która zabiera nas w podróż pociągiem. Wyobraź sobie, że stoisz na peronie i słyszysz gwizd odjeżdżającej lokomotywy. To dźwięk pożegnania i rosnącej odległości, która z każdą chwilą staje się coraz większa, aż osiąga tytułowe pięćset mil od domu.
Bohater piosenki nie podróżuje dla przyjemności. Opowiada o swojej trudnej sytuacji: nie ma grosza przy duszy ani nawet koszuli na plecach. Właśnie z powodu tej biedy i wstydu czuje, że nie może wrócić do domu. To poruszająca opowieść o tęsknocie, trudach i podróży w nieznane, bez możliwości powrotu.