Prepare-se para um adeus com um toque de Velho Oeste! Em "Henry, Come On", Lana Del Rey assume o papel de uma cowgirl que está a dar um basta numa relação instável. A música é uma conversa direta com Henry, onde ela diz que a sua decisão é final. Com imagens de pendurar o chapéu na parede e o grito de 'giddy up' (uma expressão para fazer um cavalo andar mais rápido), ela cria uma cena cinematográfica, como se estivesse a mandá-lo embora de vez.
Mas por que tudo acabou? Lana mergulha fundo na questão, sugerindo que não é totalmente culpa de Henry. Ela revela uma visão fatalista de si mesma, acreditando ter uma natureza perigosa que está no seu 'sangue'. Segundo ela, o seu destino é estar com homens complicados e ambiciosos, aqueles que 'voam perto demais do sol', uma referência ao mito de Ícaro. No final, a canção é sobre aceitar quem se é e entender que, por vezes, o amor simplesmente não é suficiente para fazer uma relação funcionar.