¡Prepárate para unas vacaciones muy distintas! En "Holiday", Lil Nas X transforma la idea de un día festivo en una autofiesta desbordante de confianza. Con rimas descaradas, chistes sobre ser "bottom" o "top" y un beat magnético, presume de su fama, de los cheques que no paran de llegar y de un equipo siempre listo para la acción. Aun así, admite que no puede "cerrar los ojos" ni tomarse un respiro: la emoción del juego y las sorpresas de la industria lo mantienen despierto.
La canción también repasa su meteórico ascenso: "entré al juego montado en un caballo" evoca su megahit "Old Town Road" y cómo derribó puertas que nadie quería abrirle. El rapero se jacta de cambiar de género musical cuando le apetece, de aparecer en películas y de ser tan atrevido como Michael Jackson, todo mientras reta a quienes dudan de su permanencia. En resumen, "Holiday" es un himno de autoafirmación y rebeldía que proclama que, aunque sea día festivo, Lil Nas X nunca descansa en su conquista del pop y el rap.