Swag é uma gíria que se refere a um estilo confiante, carismático e descolado, muitas vezes associado à forma de se vestir, andar e se comportar.
Na música, Lil Wayne canta: "Lil' mama had a swag like mine" (A garota tinha um swag como o meu). Ele usa a palavra para descrever o estilo e a atitude marcante de uma mulher, que ele considera semelhante à sua própria. É uma palavra moderna e expressiva que captura bem a vibe da música.
Prepare-se para uma das metáforas mais doces e atrevidas da história do hip-hop! Em "Lollipop", Lil Wayne não está a falar de doces. A canção usa a imagem de um pirulito (lollipop) como uma metáfora divertida e muito direta para a atração sexual. A letra descreve um encontro intenso numa discoteca, onde uma mulher acha o rapper tão irresistível e "doce" que o compara a um pirulito que ela quer provar. É uma celebração da confiança, do desejo e da química inegável na pista de dança.
A música é um hino à vida noturna e à sedução. Com versos sobre festas, garrafas na discoteca ("bottles in the club") e danças provocantes, Lil Wayne e Static Major criam uma atmosfera de pura diversão e flerte. A canção é sobre a admiração mútua entre duas pessoas com o mesmo estilo e atitude ("swag"), que se entregam a uma noite sem inibições. É uma faixa ousada e cativante que se tornou um clássico das festas em todo o mundo.