Mermaids (Sirene) este un cuvânt magic și evocator, perfect pentru atmosfera de basm a cântecului. Nu este un cuvânt comun, ceea ce îl face mai interesant și memorabil.
În contextul cântecului, Madonna o invită pe Jessie să-și închidă ochii și să-și imagineze o lume fantastică "Where the mermaids sing as they comb their hair" (Unde sirenele cântă în timp ce-și piaptănă părul). Acest cuvânt deschide poarta către o lume de vis, plină de imaginație și minuni.
„Dear Jessie” de Madonna este mai mult decât un cântec, este un cântec de leagăn magic care te invită într-o lume de vis, plină de fantezie. Versurile pictează o imagine plină de culoare cu elefanți roz și limonadă, curcubee, stele căzătoare și sirene care își piaptănă părul. Este o celebrare a inocenței și a imaginației copilăriei, un loc unde totul este posibil.
Mesajul central al cântecului este că acest tărâm magic nu este undeva departe, ci se află în inima ta. „Parada iubirii” este o metaforă pentru această lume interioară plină de bucurie, vise și minuni. Madonna ne încurajează să ne păstrăm spiritul de copil și să credem în magia din noi, amintindu-ne că putem ajunge oricând în acest loc fericit doar închizând ochii.