Bem-vindo a Play This Song, uma conversa musical agridoce entre dois ex-namorados que estão a tentar lidar com o fim da relação. A diva Mariah Carey e o talentoso Anderson .Paak cantam um para o outro, insistindo que a outra pessoa ouça esta canção sozinha. Porquê? Porque é uma música para aquele momento privado em que a saudade aperta e o orgulho já não consegue disfarçar os verdadeiros sentimentos.
O mais divertido é que ambos estão a passar exatamente pela mesma situação! Tanto Mariah como Anderson .Paak admitem ter dito aos seus amigos que talvez voltassem a ficar juntos, embora no fundo duvidem disso. É uma canção sobre orgulho, arrependimento e a esperança de que, ao ouvir esta música, a outra pessoa perceba que cometeu um erro e que é hora de 'trazer o amor de volta para casa'.