With You retrata el momento en que una relación pasa del coqueteo a un compromiso emocional real. Mariah describe a dos enamorados que, entre tragos de Remy y canciones de Bone Thugs y Confessions, se refugian el uno en el otro para esquivar la tormenta de dudas externas. Aunque ella siente temor y él promete protegerla, ambos confiesan que el amor ya los alcanzó, haciendo que hasta escapar de madrugada se sienta como una aventura compartida.
El mensaje central es claro: amar es arriesgarse, celebrar los errores y crecer juntos. Entre olas rompiendo, promesas de calor y la frase «Baby, I'm in love, it's true», la cantante subraya la fuerza de aceptar la vulnerabilidad y de apoyarse mutuamente para superar cualquier obstáculo. Es un himno urbano, romántico y nostálgico que recuerda que, cuando el amor es auténtico, no importa la tempestad; lo único que cuenta es decir con certeza: «Estoy contigo».