High School Sweethearts é um manual de instruções afetivo escrito por Melanie Martinez em ritmo de pop alternativo irônico. A cantora assume a voz de uma adolescente que, cansada de romances rasos, estipula regras claras para qualquer pretendente: aceitar sua mente caótica, exibir devoção pública e, acima de tudo, nunca trair. Com linguagem exagerada e até ameaçadora ("se você me sacanear, arranco seu rosto"), Melanie brinca com o drama típico do ensino médio para mostrar como jovens podem transformar insegurança em autoconfiança.
Por trás das ameaças coloridas, a música revela uma vulnerabilidade real: a personagem deseja alguém que a console quando chora, que admire seu estilo e aceite sua intensidade emocional. Entre exigências de "sangrar junto" e pedidos de carinho, surge o contraste entre dureza e fragilidade, típico dos primeiros amores. Assim, a canção mistura humor sombrio, empoderamento e romantismo extremo para retratar a busca por um parceiro capaz de lidar com o turbilhão de sentimentos que acompanha o crescimento.