Hollywood Tonight conta a saga de uma jovem audaciosa que deixa tudo para trás em busca do brilho das telas de cinema. Com o batom na mão, a pele bronzeada como nas praias do Taiti e jeans colados, ela embarca num ônibus Greyhound rumo a Los Angeles, convencida de que a fama é o único caminho possível. Michael Jackson pinta um retrato vibrante do sonho hollywoodiano, mostrando tanto o fascínio das luzes de néon quanto os atalhos perigosos que surgem quando alguém quer aparecer a qualquer preço.
Ao repetir o refrão She's going Hollywood tonight, a música lembra que oportunidades assim podem nunca mais bater à porta. No entanto, o artista também sugere um alerta: a jovem sacrifica valores, muda de nome e até oferece “truques quentes” para conquistar espaço nos estúdios. Entre batidas pop e assobios contagiantes, Jackson revela o contraste entre glamour e ilusão, convidando o ouvinte a refletir sobre quanto vale, de fato, a busca por reconhecimento.