Cobblestone refere-se a uma pedra arredondada usada para pavimentar ruas, ou a própria rua pavimentada com essas pedras. É uma palavra que evoca imagens de cidades antigas e charmosas.
Na música, o eu lírico canta: "Stumble home on cobblestone / I hope that I don't lose my feet" (Tropeçar em casa no paralelepípedo / Espero não perder o equilíbrio). Isso sugere uma cena de alguém voltando para casa tarde da noite, talvez um pouco desorientado, e a superfície irregular do paralelepípedo adiciona um toque de vulnerabilidade e realismo à experiência.
Já sentiu saudades de alguém que está a milhares de quilómetros de distância? "Gracie" capta esse sentimento na perfeição. A canção é uma carta de amor musicada de alguém que está a viajar pelo mundo, talvez a perseguir um sonho. O narrador descreve noites solitárias, usando almofadas para simular a presença da pessoa amada e uma vida que se move tão rápido como "alguém que acendeu um fósforo". Apesar da distância e da incerteza, com imagens de estradas sinuosas e passeios na Itália, há uma promessa poderosa.
O refrão é uma mensagem direta para Gracie, assegurando-lhe que ela é a sua âncora. O narrador promete que fará qualquer coisa, até "mover montanhas", e que voltará para casa em junho. A canção fala sobre sacrifício e a perseguição de um futuro juntos, que inclui "você e eu, um cãozinho e uma família". É uma bela canção sobre como o amor pode ser a força que nos mantém firmes, mesmo quando estamos a "boiar na água" sem saber para onde a maré nos levará.