Mike Posner abre su corazón y nos lleva de regreso a sus días de universidad, cuando todo parecía sencillo y la noche en el sofá de Lydia marcó el inicio de un amor impulsivo e inocente. A través de la letra, descubrimos que ese romance acabó dejando cicatrices que todavía resuenan en su mente: "no es tan sencillo" desprenderse de los recuerdos, las señales mezcladas y la nostalgia de un yo que aún escuchaba su música antes de volverse famoso.
La canción muestra el choque entre el chico tímido que se sentía "indigno" de ella y el artista que, tras sonar en la radio, percibe cómo el éxito altera la percepción de quienes lo rodean. Entre rimas honestas y estribillos pegadizos, Posner comparte una mezcla de arrepentimiento, autocrítica y anhelo: quiere soltar el pasado, pero los "ecos" de cuando ella lo amaba siguen rondando. Con un ritmo suave y confesional, "Not That Simple" es un recordatorio de que superar un primer amor puede ser tan complejo como emocionante resulta revivirlo a través de la música.