“Charon’s Obol” nos transporta para um universo quase cinematográfico, onde Mitski mistura lenda grega, histórias de casas mal-assombradas e reflexões sobre luto e renascimento. O título faz referência à moeda oferecida a Caronte, barqueiro do rio Estige, para que as almas atravessem para o além. Aqui, no entanto, a moeda simbólica se transforma em ração para cães fantasmagóricos: a narradora, recém-chegada a uma casa marcada por tragédia, passa as madrugadas alimentando uma matilha silenciosa que pertence às garotas que morreram ali. Cada tigela depositada no quintal funciona como um pequeno pagamento aos espíritos, na esperança de apaziguar a dor que ainda paira sobre o lugar.
Ao assumir o papel de guardiã, ela também confronta o próprio passado — quase foi mais uma vítima daquela casa — e tenta cicatrizar velhas feridas, suas e do imóvel. A imagem do “coração-gaveta” sugere emoções guardadas que só se revelam na solidão da meia-noite, quando o luar ilumina memórias indescritíveis. Nesta canção, Mitski combina suspense gótico com ternura, lembrando que o processo de cura pode nascer de pequenos gestos de cuidado: em vez de colocar moedas sobre olhos mortos, ela oferece comida e presença às criaturas que ainda esperam pelas suas donas. O resultado é um conto sombrio, porém esperançoso, que fala sobre encontrar propósito no meio da escuridão e transformar culpa em compaixão.