„If I Leave” este un cântec-confesiune în care Mitski își pune pe masă toate temerile legate de despărțire. Versurile o prezintă pe naratoare ca pe o călătoare printr-un tunel lung și întunecat, unde singura lumină este partenerul ei. Ea știe că, dacă ar pleca, cineva l-ar iubi pe el în continuare, însă nimeni nu ar mai putea să-i vadă și să-i accepte propriile imperfecțiuni la fel de clar și de blând ca el. Imaginea tunelului simbolizează depresia sau izolarea: drumul e lung, întunericul persistă, iar speranța se rezumă la faptul că există cineva care o cunoaște cu adevărat.
Prin repetiții hipnotice ("You, you, you"), artista subliniază obsesia pentru această legătură unică și frica de a o pierde. Melodia devine astfel un amestec de recunoștință și anxietate: recunoștință pentru iubirea primită, anxietate că nimeni altcineva nu i-ar putea oferi aceeași iertare și înțelegere. „If I Leave” îi provoacă pe ascultători să reflecteze la relațiile în care ne agățăm de celălalt nu doar din dragoste, ci și din nevoia profundă de a fi înțeleși — un mesaj sincer, emoționant și universal.