Insecure betyder 'usikker' eller 'ængstelig'. Det beskriver en følelse af manglende selvtillid eller en frygt for ikke at være god nok.
I sangen synger Olivia Rodrigo om en anden pige, der er "everything I'm insecure about". Dette viser, hvordan denne pige legemliggør alle de ting, Olivia føler sig usikker på ved sig selv, hvilket gør ordet meget relaterbart og følelsesladet i sangens kontekst.
At få sit kørekort er et stort øjeblik for mange unge, et symbol på frihed. Men i Olivia Rodrigos sang bliver denne milepæl til en kilde til hjertesorg. Hun synger om endelig at have fået det kørekort, som hun og hendes ekskæreste havde talt så meget om. Planen var at køre hjem til ham, men nu hvor hun endelig kan, er han der ikke længere. I stedet kører hun alene gennem forstæderne, mens tårerne triller.
Sangen er fyldt med billeder af en ung kvindes første store kærlighedssorg. Hun kan ikke lade være med at tænke på, at han sikkert er sammen med 'den blonde pige', som hun altid har følt sig usikker overfor. Hver en detalje på køreturen, fra røde lys til fortove, minder hende om ham og de steder, de plejede at tage hen. Hun stiller spørgsmålstegn ved de løfter, han gav, som den sang han skrev om hende og ordet 'for evigt', og undrer sig over, hvordan han kan have det så fint, nu hvor hun er væk.