Olivia Rodrigo mergulha na montanha-russa da insegurança em Obsessed. A canção é um desabafo divertido e dramático sobre aquele sentimento meio louco de comparar-se o tempo todo com a ex do(a) namorado(a). Enquanto enumera detalhes minuciosos da antiga rival — do signo ao tipo sanguíneo, passando pelos filmes em que ela atuou — a narradora admite que não consegue parar de pesquisar, stalkear e imaginar cada canto que a ex já ocupou. O resultado é um retrato sincero de ciúme moderno: nada violento, mas totalmente viciante, permeado por humor ácido e uma pontinha de autocrítica.
Além de entregar melodias cativantes, a música expõe a dualidade típica de Olivia: vulnerabilidade e ironia caminhando lado a lado. Entre elogios envenenados (“ela até fala bem de mim”) e perguntas que revelam a própria paranoia (“ela é boa na cama?”), a artista mostra como as redes sociais e a superexposição podem transformar qualquer pessoa em “investigadora profissional” da vida alheia. No fim, Obsessed lembra que a comparação constante só alimenta fantasmas — mas também rende um pop viciante, perfeito para cantar bem alto enquanto rimos das nossas próprias neuras.