Tipsy signifie 'éméché' ou 'un peu ivre'. C'est un mot familier et amusant pour décrire un état de légère euphorie dû à l'alcool, sans être complètement saoul.
Dans la chanson, PARTYNEXTDOOR chante "Pain goes away when I'm tipsy" (La douleur s'en va quand je suis éméché). Il utilise ce mot pour exprimer comment l'alcool l'aide à oublier ses soucis, ce qui est un thème courant dans la musique, mais le mot "tipsy" est plus léger et moins dramatique que d'autres termes liés à l'ivresse.
Dans ce titre décontracté, les artistes canadiens PARTYNEXTDOOR et Drake explorent une relation complexe basée sur une loyauté inébranlable. Le chanteur s'adresse à une personne qu'il considère comme une « star » et sa « meilleure amie ». Pour lui, il est crucial de maintenir la paix : il ne veut de « guerre » ni avec elle, ni avec ses amis, plaçant cette harmonie au-dessus de tout.
La chanson révèle une histoire qui dure depuis « les trois derniers étés », un mélange d'intimité et de distance. La présence de cette personne est un réconfort, capable d'apaiser la douleur comme le ferait l'alcool (« Pain goes away when you're with me »). Malgré les complications et les départs, le message est clair : il est loyal, il a de l'argent, et il ne veut surtout pas que cette connexion unique prenne fin.