«Look At That Woman» es un retrato casi cinematográfico del desamor. ROLE MODEL fija la mirada en una mujer que deslumbra con sus aros hoops de oro blanco y sus penny loafers impecables; esos pequeños detalles de estilo son ahora el recordatorio constante de lo que él perdió. La relación se enfrió y solo quedaron la culpa y las noches sin dormir.
Entre vuelos de madrugada, cigarrillos que queman la piel y tragos improvisados camino a Tennessee, el narrador confiesa su caída libre emocional. No consigue culpar a nadie, pero cada vez que piensa en ella - o ve caer las hojas - siente que su corazón se rompe otra vez. Con melodías suaves y letras crudas, la canción captura lo doloroso y paradójicamente adictivo que puede ser aferrarse a un recuerdo que se niega a desaparecer.