Ashtrays and Heartbreaks te invita a entrar en una nube de reggae–pop donde Snoop Lion (el alter ego jamaicanizado de Snoop Dogg) y Miley Cyrus mezclan sus voces para lidiar con la pérdida. Entre caladas de humo y brindis al cielo, la canción reconoce ese momento en que el ambiente de fiesta se apaga, el subidón desaparece y la realidad golpea: "cada día enterramos a alguien más". El cenicero rebosante simboliza los recuerdos que se acumulan mientras el corazón intenta no venirse abajo, y el estribillo convierte ese dolor compartido en un ritual colectivo: levantar la copa, mirar atrás con cariño y dejar ir lo que ya no está.
En lugar de hundirse en la tristeza, el tema propone transformar la melancolía en celebración. Ashtrays representan lo que queda tras el fuego, heartbreaks el vacío de la ausencia, y juntos recuerdan que la vida sigue aunque falten personas queridas. Con un ritmo relajado y frases repetitivas, Snoop y Miley crean un mantra para cualquiera que necesite un respiro: “¿Será que todos nos sentimos igual?”. Al final, el mensaje es claro: vacía el cenicero, brinda por los buenos momentos y permite que los recuerdos vuelen libres. Así, entre humo y ritmos cálidos, la canción se convierte en un himno de resiliencia y comunidad.