Dearest est un adjectif superlatif qui signifie 'le plus cher' ou 'le plus aimé'. C'est une forme plus intense et souvent plus formelle ou affectueuse que 'very dear' ou 'best'.
Dans la chanson, l'artiste chante "'Cause you're really my dearest friend" (Parce que tu es vraiment mon ami le plus cher). Ce mot souligne la profondeur de l'affection et de l'importance de Jenny pour le narrateur, rendant le conflit interne de vouloir "ruin our friendship" encore plus poignant.
« Jenny » de Studio Killers est un hymne pop vibrant qui explore la ligne floue entre l'amitié et l'amour. La chanson est une confession audacieuse à une meilleure amie nommée Jenny. La chanteuse révèle ses sentiments secrets et son désir de transformer leur relation platonique en une histoire d'amour passionnée. Elle admet faire des choses en secret, comme emprunter le rouge à lèvres de Jenny ou utiliser sa chemise comme taie d'oreiller. Ces petits gestes montrent à quel point elle est éprise de son amie.
Le refrain est direct et puissant : « I wanna ruin our friendship / We should be lovers instead » (Je veux gâcher notre amitié / Nous devrions être amants à la place). C'est un cri du cœur qui exprime la frustration de ne pas pouvoir avouer ses vrais sentiments. La chanteuse est même jalouse des petits amis de Jenny, persuadée que leur amour ne durera pas. C'est une chanson sur le risque de tout perdre pour un amour qui pourrait être bien plus qu'une simple amitié.