Cassandra ne invită într-o poveste inspirată din mitologia greacă, unde eroina era blestemată să spună adevărul fără a fi crezută niciodată. Taylor Swift reinterpretează legenda într-o cheie modernă: o voce feminină care avertizează comunitatea despre un pericol iminent, dar este redusă la tăcere prin bârfe, violență și acuzații. Versurile descriu cum „primul bolovan” declanșează o „revoltă” și cum strigătele publicului trec rapid de la „Burn the bitch” la liniștea stânjenitoare ce urmează când adevărul iese la iveală. Imaginile șarpelui, focului și zidurilor crăpate transmit vulnerabilitatea unei persoane care, deși își repară „casa” și își „cosește” visele, ajunge întemnițată în propriile temeri și în neîncrederea celor din jur.
Prin această piesă, artista critică dinamica mulțimii, ipocrizia morală și lăcomia („blood’s thick, but nothing like a payroll”), arătând cum societatea preferă să amuțească pe cei ce demască nedreptatea. „Cassandra” devine astfel un imn pentru orice „adevărată” care a fost ignorată, un avertisment că tăcerea poate costa mai mult decât un simplu zvon. Ascultătorul rămâne cu întrebarea retorică „Do you believe me now?” – o lecție despre curaj, consecințe și necesitatea de a asculta vocea singuratică ce strigă adevărul înainte ca focul să se aprindă.