Já alguma vez sentiste que um relacionamento era tão intenso e frágil que estavas constantemente a perguntar se ia durar? É exatamente sobre essa ansiedade que Taylor Swift canta em "Out Of The Woods". A canção é uma recordação de um romance cheio de altos e baixos, onde cada momento feliz, como tirar uma Polaroid ou dançar na sala, era seguido pela pergunta assustadora: "Are we out of the woods yet?" (Já saímos do perigo?). Esta frase repetitiva capta perfeitamente o sentimento de nunca se estar seguro, de se estar sempre à beira de um problema.
A letra pinta um quadro vívido desta montanha-russa emocional, mencionando eventos específicos como um acidente que resultou numa ida ao hospital e discussões dramáticas. Estes momentos mostram um casal que foi "construído para se desmoronar e depois voltar a juntar-se". A canção explora a ideia de que, por vezes, os medos numa relação ("os monstros") acabam por ser menos assustadores do que parecem ("apenas árvores"). É uma exploração poderosa da incerteza e da esperança que se sente quando não se sabe se o amor vai sobreviver à próxima crise.