Cruising kelimesi, genellikle bir gemi veya araba ile rahat ve keyifli bir şekilde seyahat etmek anlamına gelir. Ancak bu şarkıda, Taylor Swift bu kelimeyi mecazi anlamda kullanıyor.
Şarkıda, eleştirilere ve olumsuzluklara rağmen hayatına pozitif bir şekilde devam ettiğini, yoluna keyifli bir şekilde devam ettiğini anlatmak için "I keep cruising" ifadesini kullanıyor. Bu, zorluklara rağmen neşesini kaybetmeden ilerlemek gibi bir anlam taşıyor.
Taylor Swift'in bu süper enerjik ve eğlenceli şarkısı "Shake It Off", etrafınızdaki olumsuzlukları ve dedikoduları umursamamak üzerine yazılmış bir marş gibi! Şarkıda Taylor, insanların onun hakkında söylediği her şeyi sıralıyor: çok geç yattığını, beyninin boş olduğunu, çok fazla kişiyle çıktığını... Ama o ne yapıyor? Tüm bu eleştirileri bir kenara bırakıp dans etmeye devam ediyor. Şarkının ana mesajı da tam olarak bu: Bırakın konuşsunlar, siz sadece silkelenin ve yolunuza devam edin!
Bu şarkı, hayatta her zaman eleştirenlerin (haters), kalp kıranların (heart-breakers) ve sahte insanların (fakers) olacağını söylüyor. Onları değiştiremezsiniz. Önemli olan, bu olumsuzlukların sizi üzmesine izin vermek yerine kendi müziğinizle dans etmektir. Taylor, dinleyicilere adeta şunu fısıldıyor: "Başkalarının yalanları ve hileleriyle üzülmek yerine, bu harika ritimle dans etmeye ne dersin?"