So High School faz Taylor Swift vestir novamente o uniforme do ensino médio e nos convidar para essa viagem. A letra descreve aquele frenesi adolescente quando tudo é novo: o coração dispara só de ver a pessoa, você tenta disfarçar na frente dos amigos, mas acaba jogando Verdade ou Desafio e trocando piadas que deixam o rosto corado. Entre videogames, caronas no banco de trás e referências a filmes cultuados como American Pie, a cantora brinca com as pequenas cenas que transformam um sábado qualquer num momento inesquecível.
Por trás da diversão, há também a nostalgia de “doce dezesseis”: um amor que é ao mesmo tempo leve e vertiginoso, meio jogo, meio promessa séria. Ela se sente “tão colegial” porque esse romance reacende a euforia das primeiras vezes, onde cada toque parece correr em velocidade máxima e o futuro é um enorme ponto de interrogação delicioso. A canção celebra justamente isso, a mágica de descobrir alguém que faz você rir, corar e sonhar como se fosse a primeira crush da vida.