Tossing significa 'lanciare' o 'gettare' qualcosa in modo leggero o casuale. Non è una parola comune come 'throw', e ha un'atmosfera più spensierata.
Nel contesto della canzone, Taylor Swift canta di "tossing pennies in the pool" (lanciare monetine nella piscina) durante i "Roaring twenties". Questa immagine evoca un senso di nostalgia per un'epoca di divertimento e speranza, dove si lanciavano monetine per esprimere desideri, rendendo la parola molto evocativa.
Hai mai pensato a un amore passato chiedendoti: "e se fosse andata diversamente?" In the 1, Taylor Swift esplora proprio questa domanda. La canzone è una riflessione dolceamara su una relazione finita che aveva un grande potenziale. Non c'è rabbia o tristezza profonda, ma piuttosto una serena nostalgia per quello che avrebbe potuto essere. Lei sta bene, sta andando avanti con la sua vita (I'm doing good, I'm on some new shit), ma non può fare a meno di pensare che, se i suoi desideri si fossero avverati, lui sarebbe stato "quello giusto".
Il brano è un mix di accettazione del presente e un pizzico di rimpianto per il passato. Taylor riconosce che le esperienze, anche quelle dolorose, sono necessarie per crescere (if you never bleed, you're never gonna grow). Con immagini suggestive come i roaring twenties (i ruggenti anni Venti) e il lancio di monetine in piscina, dipinge il quadro di un amore che era speciale e vibrante. È un inno a tutti i "quasi amori", a quelle storie che, anche se finite, lasciano un segno indelebile e la domanda: what if?