Prepare-se para uma das canções mais intensas e pessoais da cantora e compositora americana Taylor Swift. Em 'Would've, Could've, Should've', ela olha para trás, para um relacionamento do passado que a marcou profundamente. A música é um turbilhão de arrependimento, explorando os famosos 'ses' da vida: o que teria sido, o que poderia ter sido e o que deveria ter sido. É uma reflexão dolorosa sobre como um único encontro, um único olhar, mudou para sempre o rumo da sua vida.
Com uma honestidade brutal, Taylor descreve como se sente ao 'dançar com o diabo aos dezanove anos', uma metáfora poderosa para um romance que lhe roubou a inocência. Ela chega a pedir: 'Devolve-me a minha meninice, era minha primeiro'. A letra está cheia de imagens religiosas, mostrando como esta experiência abalou a sua fé e deixou cicatrizes que não fecham. É uma canção sobre o peso das memórias e sobre como o passado pode, por vezes, assombrar-nos como uma arma.