Bun venit la una dintre cele mai puternice și sincere piese ale lui Taylor Swift, „Would've, Could've, Should've”. Acest cântec este o retrospectivă dureroasă a unei relații din trecut, plină de regrete. Versurile explorează un șir nesfârșit de „ce-ar fi fost dacă...”, reflectând la o poveste de dragoste de la vârsta de 19 ani care a lăsat cicatrici adânci. Naratoarea se luptă cu amintiri care acum, la maturitate, se simt ca niște „arme” și descrie experiența ca pe un „dans cu diavolul” care i-a schimbat viața pentru totdeauna.
Piesa este plină de imagini religioase, sugerând o criză de credință cauzată de această relație. Ea vorbește despre pierderea inocenței, strigând parcă: „Dă-mi înapoi copilăria, a fost a mea mai întâi!”. Este o mărturisire brutal de onestă despre cum o iubire din tinerețe, care părea un rai plin de durere, s-a transformat într-o fantomă care o bântuie. Cântecul este un strigăt despre regretul care nu dispare și despre rana care refuză să se vindece, lăsând în urmă dorul după persoana care era odinioară.