Gruesome significa 'raccapricciante', 'orribile' o 'macabro'. È una parola forte e vivida che non si sente spesso nelle canzoni, rendendola molto memorabile.
Nel contesto di "This Charming Man", la parola viene usata in modo ironico: "It's gruesome that someone so handsome should care" (È raccapricciante che qualcuno così bello debba preoccuparsi). Questa frase gioca con l'idea di bellezza e indifferenza, rendendo la parola ancora più intrigante e perfetta per scoprire il tono unico della canzone.
Benvenuti a un classico intramontabile degli Smiths, una delle band più iconiche della scena indie britannica! "This Charming Man" ci trasporta su una collina desolata, dove un piccolo incidente, una gomma a terra, diventa il pretesto per un incontro che sa di favola moderna. Immagina la scena: sei lì, con la tua bicicletta rotta, e all'improvviso si ferma un'auto lussuosa. Alla guida c'è lui, l'uomo affascinante del titolo, pronto a cambiare le sorti della tua giornata.
La canzone esplora con ironia i temi dell'insicurezza e della differenza di classe. Il protagonista si sente inadeguato, tanto da pronunciare la celebre frase: "I would go out tonight, but I haven't got a stitch to wear" (Uscirei stasera, ma non ho un abito da mettermi). L'uomo affascinante, con la sua eleganza e sicurezza, risponde con un complimento che è quasi una presa in giro. È una storia di seduzione, ansia sociale e del fascino misterioso di chi sembra sapere tutto della vita, lasciandoci a chiederci cosa accadrà dopo.