Legend é como uma carta de despedida cheia de carinho… e de um leve sentimento de culpa. Tyler Joseph transforma lembranças do avô em versos que soam simples, mas carregam emoção: ao chamar o parente de "one of those classic ones" e de "legend in my own mind", o narrador celebra alguém que sempre foi um herói particular. Entre elogios, ele confessa arrependimento por não ter visitado mais cedo e por não conseguir mostrar a versão final da música — um lembrete de que o tempo nem sempre coopera com nossos planos.
Apesar do tom melancólico, a canção vibra esperança. A promessa de “almoçar de novo” indica que a memória mantém o avô vivo dentro dele, inspirando cada acorde. Ou seja, Legend ensina que homenagear quem parte é também reviver momentos felizes, transformar saudade em arte e deixar o amor ecoar além do último “goodbye”.