«Nico And The Niners» nos abre la puerta a Dema, una ciudad ficticia donde los Bishops intentan controlar cada pensamiento. La frase en clave East is up funciona como el guiño secreto entre los rebeldes para recordar que siempre existe una salida. El narrador se viste con su jumpsuit como si fuera una armadura emocional: cuando su mente pesa y la ansiedad lo ancla, la prenda lo ayuda a elevarse, a sentirse "high", lejos del fuego que representan Nico and the Niners.
La canción fusiona el deseo de escapar con un plan de insurgencia juvenil lleno de imaginación: ahorrar "razorblades", alquilar un caballo para una carrera, organizar un concierto que sirva de distracción. Todo es metáfora de la creatividad como arma contra la opresión. Aunque la letra admite que «no todos saldrán», el mensaje principal vibra en resistencia y esperanza: «Dema no nos controla». Con ritmos contagiosos y elementos de rap, reggae y rock alternativo, twenty one pilots convierte la lucha interna contra la depresión y el conformismo en un himno colectivo de libertad y valentía.