Cu toții o știm pe Mona Lisa din faimosul tablou, dar în acest cântec, Will.i.am ne-o prezintă pe propria sa Mona Lisa: iubita lui cu visuri de a deveni un star în lumea modei. Ea nu este o pictură misterioasă pe un perete, ci o femeie vibrantă care vrea să fie o "Fashionista" și să defileze pe podiumurile din Milano. Cântecul ne arată ambiția ei de a-și construi o carieră.
Însă, povestea devine complicată. În timp ce ea muncește pentru visul ei, iubitul său este măcinat de gelozie. El recunoaște că o iubește și o adoră, dar îl doare să o vadă înconjurată de alți bărbați care o privesc și flirtează cu ea. Piesa explorează perfect acest conflict dulce-amar: dragostea versus nesiguranță și dorința de a susține pe cineva, dar și teama de a-l pierde. Refrenul "Smile for me Mona Lisa" este ca o rugăminte: "zâmbește doar pentru mine".