'Tis The Damn Season nos lleva a un pequeño viaje de regreso al pueblo natal, ese lugar que parece congelado en el tiempo cada vez que llegan las fiestas. La narradora vuelve a casa para Navidad, se reencuentra con un antiguo amor y todos los recuerdos vuelven como la niebla sobre el parabrisas. Entre el frío, las luces y los viejos rincones de la ciudad, ambos aceptan que lo suyo solo durará un fin de semana: podemos llamarlo estar a mano, puedes llamarme cariño por el fin de semana. Es una mezcla de nostalgia y complicidad, un pacto temporal para disfrutar de lo conocido antes de regresar a la gran ciudad y a los sueños que la alejaron.
Al mismo tiempo, la canción muestra el dolor de las decisiones. La protagonista sabe que abandonará otra vez el hogar y el “camino no tomado” -la vida que pudo tener con él- vuelve a parecerle tentador. Sabe que romperá su propio corazón, pero aun así prefiere ese breve paréntesis de calor y pertenencia. Así, Taylor Swift pinta un retrato agridulce sobre las segundas oportunidades fugaces, los lugares que nos definen y la extraña comodidad de los amores que nunca terminan de irse.