Você já sentiu a ansiedade de esperar por uma mensagem de alguém especial? Esta canção captura perfeitamente esse sentimento! "Please Mr. Postman" é um apelo animado e um pouco desesperado ao carteiro. A cantora espera impacientemente por uma carta do seu namorado, que está longe. Numa época sem emails ou mensagens instantâneas, uma carta era a única prova de que ele estava a pensar nela.
A cada dia que o carteiro passa sem deixar nada, a esperança da cantora diminui um pouco, e ela menciona até as "lágrimas nos olhos" (tears standin' in my eyes). Ela implora ao carteiro para verificar "só mais uma vez" na sua mala. A música é um retrato divertido e comovente da saudade e da doce agonia da espera, mostrando o quão poderoso um simples cartão ou uma carta podia ser.