¿Alguna vez has tenido ese ex que aparece en tu puerta justo cuando por fin estabas listo para pasar página? "When You're Sad I'm Sad" captura exactamente ese momento. Charlie Puth, el talentoso cantautor estadounidense, pinta el retrato de una relación en la que el adiós parece imposible. Cada vez que él decide cerrar el capítulo, la otra persona regresa con lágrimas y súplicas, y su gran empatía lo arrastra de nuevo al mismo vaivén emocional.
La canción revela el conflicto entre la compasión y el amor propio. Charlie sabe que merece algo mejor, pero su corazón se activa al ver la tristeza ajena. El resultado es un círculo vicioso lleno de arrepentimientos, llamadas a medianoche y promesas rotas. Con un estribillo pegadizo y líneas confesionales, el tema nos recuerda lo difícil que es soltar cuando aún existe cariño, aunque sea un cariño que duele.