Keep On Keepin' On es un himno motivador en el que Travie McCoy, con el inconfundible apoyo vocal de Brendon Urie, convierte sus propias cicatrices en combustible para avanzar. Sobre una base pop-hip-hop muy luminosa, el estribillo nos recuerda que, incluso cuando sientas que todo sale mal, lo importante es volver más fuerte. La letra pinta la historia de un chico “gordito y torpe” que lidiaba con burlas, malas notas y un hogar dividido; aun así, entrenó su ingenio rimando en la fila del almuerzo y alimentó un sueño tan grande que acabó por desplegar sus “plumas” artísticas.
El relato salta de la infancia a la adultez para mostrarnos el premio a la perseverancia: promesas cumplidas, estabilidad económica y la satisfacción de decir “esto es mío”. Cada verso funciona como una dosis de energía que asegura que el fracaso es solo una etapa y no el destino final. En resumen, la canción celebra la resiliencia, la fe en uno mismo y la alegría de ver cómo los pequeños pasos de hoy se convierten en los logros gigantes de mañana.