Stripes literalmente significa "rayas", como las de una cebra o una camisa.
Sin embargo, en "Gangsta's Paradise", la frase "I was raised by the stripes" (fui criado por las rayas) tiene un significado más profundo y callejero. Se refiere a una vida definida por la experiencia en pandillas o en prisión, aludiendo a las "rayas" que un soldado gana en batalla o, más probablemente, a las del uniforme de un prisionero. Es una palabra clave para entender la dura realidad y el pasado del que habla el artista.
¡Menudo clásico del hip-hop estadounidense! En Gangsta's Paradise, Coolio nos suelta una mirada fría y honesta a la vida en las calles, donde el llamado paraíso es en realidad una trampa llena de peligros. Desde el inicio adapta un salmo bíblico muy conocido al rimar "As I walk through the valley of the shadow of death" [Mientras camino por el valle de la sombra de la muerte], admitiendo que la violencia constante lo deja sin futuro: "I'm twenty-three now, but will I live to see twenty-four" [Tengo veintitrés años ahora, pero ¿viviré para ver los veinticuatro?]. Además, el tema está repleto de jerga callejera directa: cuando dice que alguien acabará "lined in chalk" [marcado con tiza], se refiere a la silueta que dibuja la policía alrededor de un cadáver, y términos como "homies" [colegas del barrio] o "loc" [amigo leal o miembro de una pandilla] muestran ese código interno del que siente que no puede escapar.
Lejos de glorificar los tiroteos, la canción lanza preguntas directas y muy duras sobre la falta de guía y el daño comunitario: "They say I gotta learn, but nobody's here to teach me" [Dicen que tengo que aprender, pero no hay nadie aquí para enseñarme]. El estribillo lo resume todo con un lamento directo que no necesita rodeos: "Tell me why are we so blind to see / That the one's we hurt are you and me" [Dime por qué somos tan ciegos para ver / Que a los que lastimamos somos tú y yo]. Es un tema reflexivo, crítico y perfecto para pillar un montón de expresiones reales del rap en inglés.