Strumming es el verbo en inglés para "rasguear", la acción de tocar las cuerdas de una guitarra. Es una palabra muy específica del mundo de la música.
En esta canción, se usa de una forma increíblemente poética en la primera línea: "Strumming my pain with his fingers" (Rasgueando mi dolor con sus dedos). La cantante siente que el músico no solo está tocando un instrumento, sino que está convirtiendo su dolor más profundo en música, como si pudiera verlo y tocarlo directamente.
¿Alguna vez fuiste a ver a un músico desconocido y sentiste que te leyó el diario íntimo en voz alta frente a todos? De eso trata este clásico que The Fugees transformó con su toque de hip hop. La narradora llega por curiosidad porque escuchó que el tipo tenía buen estilo (I heard he had a style [escuché que tenía estilo]), pero el concierto se vuelve una situación bastante incómoda. Dice: I felt all flushed with fever / Embarrassed by the crowd (me sentí ardiendo de fiebre / avergonzada por la multitud). La expresión flushed with fever describe esa cara roja de pura vergüenza que te da cuando sientes que toda la gente te está mirando.
Lo divertido y dramático es cómo exagera su timidez: siente que el tipo encontró sus cartas privadas y las leyó en el micrófono (I felt he found my letters / And read each one out loud [sentí que encontró mis cartas / y leyó cada una en voz alta]). Ella reza para que el show termine de una vez, pero el muchacho sigue tocando sin parar. Toda la idea central se apoya en esa metáfora gigante: Killing me softly with his song (matándome suavemente con su canción), donde cada acorde punza exactamente donde duele (Strumming my pain with his fingers [rasgueando mi dolor con sus dedos]). Es un tema sobre quedar al descubierto frente a un completo extraño.