În „Roommates”, Hilary Duff pune sub lupă acel moment incomod când o relație plină de scântei ajunge să semene mai mult cu un contract de chirie în comun. Versurile urmăresc protagonista care tânjește după începutul pasional – săruturi furate într-un bar, fiori de la simpla atingere a mâinii – și care observă cu frustrare cum totul s-a aplatizat, partenerul evitându-i privirea și lăsând-o să se simtă invizibilă.
Melodia alternează confesiuni intime și umor autoironic pentru a descrie dorința de a retrăi „momentele de nota zece”, înainte ca rutina să-i transforme în simpli colegi de apartament. Hilary cântă despre presiunea cotidianului, nesiguranțe și gelozia față de „fetele noi și strălucitoare”, însă refuză să accepte sfârșitul pasiunii. Piesa devine astfel un imn al dorinței de reconectare și al curajului de a spune pe față: „Nu vreau finalul, vreau din nou începutul”.