Penny betyder 'øre' og refererer til en lille mønt, ofte den mindste valutaenhed i et pengesystem. I sangen bruges det til at understrege en tilstand af ekstrem fattigdom.
Når Justin Timberlake synger, "Not a penny to my name", betyder det, at han er fuldstændig pengeløs. Det er et stærkt udtryk, der maler et billede af desperation og mangel på ressourcer, hvilket er centralt for sangens fortælling om at være langt hjemmefra uden midler.
Tag med på en rejse med Justin Timberlake i '500 Miles'. Sangen maler et levende billede af en person, der forlader sit hjem med toget. Du kan næsten høre togets fløjte, der bliver svagere og svagere, mens afstanden vokser: 'You can hear the whistle blow a hundred miles'. Sangen tæller afstanden, mil for mil, og understreger en følelse af at være meget, meget langt hjemmefra.
Men dette er ikke en lykkelig rejse. Sangeren afslører en sårbar situation: 'Not a shirt on my back / Not a penny to my name'. Uden penge eller ejendele føler personen en stærk skam eller stolthed, der gør det umuligt at vende hjem. Det er en melankolsk og ærlig fortælling om at være strandet, fattig og ensom, fanget mellem længslen efter hjem og følelsen af ikke at kunne vende tilbage i nederlag.