Masquerade означает «маскарад», то есть костюмированное представление, а также «притворство» или скрытую игру.
В песне это слово описывает загадочную сцену, где люди играют в маскараде в темноте. Образ масок подчёркивает тему сомнений и неискренности, поэтому слово звучит необычно и запоминается.
В этой песне Лайонел Ричи, американский певец, просит о простой, но очень важной взаимности: говорить друг другу правду и быть рядом. Повтор «Say you, say me» означает «Скажи: “ты”, скажи: “я”», то есть признай нашу связь. А «Say it together, naturally» переводится как «Скажи это вместе, естественно»: близость не должна звучать как выученная фраза. В его сне люди в парке играют в темноте, но это masquerade, «маскарад», где все прячутся за масками. Из-за «стен сомнений» доносится голос, который просит перестать скрываться.
Дальше песня становится дружеским напоминанием о жизни. На «одинокой дороге жизни» труднее всего найти друга, который протянет руку и скажет: «I’ll show you» [«Я покажу тебе путь»], когда ты заблудился. В финале Ричи спорит с самоуверенной мыслью, будто у тебя уже есть все ответы: мир заставляет тебя «танцевать», то есть подстраиваться под его правила. Его совет прямой: начни верить в себя, потому что «You are a shining star» [«Ты сияющая звезда»]. Немного смело, даже слегка чрезмерно, но именно поэтому припев так легко запомнить.