Skeptical significa 'cético' ou 'desconfiado'. É uma palavra que descreve a atitude de alguém que duvida ou questiona algo antes de acreditar.
Na música, Swae Lee canta: "Settle down, was skeptical at first but now I'm not". Ele usa essa palavra para expressar uma mudança de sentimento, indicando que inicialmente tinha dúvidas sobre o relacionamento, mas agora está convencido e confiante. É uma palavra interessante que mostra uma evolução emocional.
Em "Won't Be Late", Swae Lee e Drake cantam sobre uma relação que está a florescer e a tornar-se uma prioridade. A letra descreve a transição de um ceticismo inicial para uma certeza total, como se pode ver em "was skeptical at first but now I'm not" (era cético no início, mas agora não sou). O narrador está disposto a dedicar o seu tempo e atenção a esta pessoa, prometendo não se atrasar nem adiar o encontro: "Won't be late, won't delay".
A canção tem uma atmosfera sensual e íntima, com referências a dançar bem perto e ao tempo que parece passar devagar quando estão juntos. A letra "Saving my time for you / Suddenly, I freed up" (A guardar o meu tempo para ti / De repente, fiquei livre) mostra um compromisso claro, pondo de lado outras coisas para se focar nesta ligação especial. É uma celebração do momento em que se decide investir num novo amor, com um ritmo contagiante que convida a dançar.